![\includegraphics[width=72mm]{keresztkapcs/negishi_eq}](img171.png)
|
A Negishi-reakció organocink (leggyakrabban arilcink) vegyületet használ fémorganikus reagensként (7.17. ábra). Az arilcink-származékokat többnyire lítiumorganikus vegyületek cinkkloriddal történő kezelésével in situ állítják elő. A Grignard-vegyületekhez képest a cinkorganikus vegyületeknek gyengébb a nukleofil karakterük, így lehetséges karbonil csoportokat tartalmazó reagensek (észterek, aldehidek, ketonok) alkalmazása is.King et al. [1977]
Az X távozó csoport általában jodid, bromid, klorid, vagy triflát. Az X=Cl eset általában lassú reakciót jelent, ha az egyáltalán végbemegy. A szerves R2 csoport aril, alkenil, allil, alkinil, vagy propargil, az R1 aril, alkenil, allil, alkil, benzil, homoallil vagy homopropargil. Az X' klorid, bromid, vagy jodid lehet, a fém (M) palládium vagy nikkel, míg a hozzá kapcsolódó ligandum többnyire trifenilfoszfin, dppe, xantphos, vagy valamilyen királis kelátképző foszfin.
Ipari alkalmazása valamennyire limitált a cinkorganikus vegyületek levegőre és nedvességre való érzékenyége miatt. A 7.18. ábrán látható példa a Pfizer egyik oxazol (lehet tiazol is) származéka. Az azolok lítiálásával szemben a Negishi reakció egy kényelmesebb eljárásnak tekinthető.
![\includegraphics[width=64mm]{keresztkapcs/negishi_ind}](img172.png)