Stille-reakció

A Stille-reakcióban a kapcsolandó szerves csoport organosztannán formájában jelenik meg.Stille [1986] Az ónorganikus vegyületek előnye a viszonylagos ellenállóság hidrolízissel szemben. Hátrányuk viszont, hogy meglehetősen toxikusak. A reakció névadója John Kenneth Stille, aki sajnos nem érhette meg, hogy a neve szóba kerüljön a Nobel-díj jelölésnél, mivel 1989-ben elhunyt repülőgép balesetben (UA 232-es járat).

**7.14. Ábra:** A Stille-kapcsolás általános formában.
$\includegraphics[width=70mm]{keresztkapcs/stille_eq}$

Általában az organosztannán kapcsolódó szénatomja $sp^2$ hibridizációjú, azonban lehetséges az $sp$ és $sp^3$ hibridizáció is. A reakció sebessége az $sp$ esetben a legnagyobb, a telített organosztannánok erőteljesebb reakciókörülményeket igényelnek. A reakciósebességis sorrendet a 7.15. ábra mutatja be.

**7.15. Ábra:** A Stille-kapcsolás reakciósebességi sorrendje az organosztannánok szubsztituenseinek függvényében.
$\includegraphics[width=110mm]{keresztkapcs/stille_ratehu}$

Gyakorlati alkalmazásként a 7.16. ábrán látható tienopiridin-származék szintézisét emelnénk ki. A Pfizer által gyártott vegyület VEGFR kináz inhibitorként működik, így antitumor hatással rendelkezik. A szintézis első lépése a Stille-reakció, ahol a heteroaromás ónvegyületek stabilitását használják ki.

**7.16. Ábra:** Tienopiridin-származék előállítása Stille-kapcsolással.
$\includegraphics[width=100mm]{keresztkapcs/tienopiridin}$